Винни, скрывающаяся под псевдонимом Невезучая, неожиданно обретает популярность благодаря своим искромётным постам о неудачном свидании с харизматичным спортивным агентом. Её честные и забавные рассказы привлекают внимание читателей, и вскоре Винни оказывается в центре всеобщего внимания. Её босс, заметив растущий интерес к её историям, предлагает ей вести собственную колонку, что становится для Винни настоящим вызовом. Теперь ей приходится балансировать между личной жизнью и профессиональными амбициями, продолжая встречаться с агентом ради создания нового контента.
Однако, чем больше Винни погружается в этот вынужденный роман, тем сложнее ей становится отделить реальные чувства от выдуманных для публики. Неожиданно для себя она начинает задумываться о том, что за границей её саркастичных постов скрывается нечто большее, чем просто неудачные свидания. Перед Винни встаёт дилемма: продолжать ли использовать свою личную жизнь для создания успешного образа Невезучей или рискнуть и открыть своё сердце для настоящих чувств.
