Мэдди, 32-летняя жительница курортного городка Монток, сталкивается с финансовыми трудностями из-за растущих налогов и наплыва богачей, скупивших местную недвижимость. Стремясь сохранить дом, доставшийся ей от матери, она оказывается в долгах. Когда Мэдди лишается автомобиля и возможности зарабатывать на жизнь таксистом, ей предлагают необычную сделку: в обмен на машину она должна помочь родителям юноши, обеспокоенных тем, что их 19-летний сын, скоро отправляющийся в колледж, всё ещё не проявляет интереса к взрослой жизни.
Мэдди предстоит вывести парня из его "раковины" и помочь ему обрести уверенность. Однако задача оказывается сложнее, чем ожидалось. Юноша, привыкший к своему замкнутому миру, не спешит открываться новому опыту. На протяжении фильма герои сталкиваются с множеством комичных и трогательных ситуаций, которые не только сближают их, но и помогают каждому из них разобраться в своих чувствах и желаниях. В итоге, эта необычная история становится для Мэдди и её юного подопечного важным уроком о дружбе, доверии и внутренней свободе.