В 1999 году в городе Чхонджу старшеклассница На Бо-ра оказывается перед сложным выбором. Её лучшая подруга вынуждена уехать в Америку на операцию, оставив за собой нерешённые дела сердечные. Влюблённая в новенького ученика, она просит Бо-ра стать её глазами и ушами в школе, чтобы узнавать всё о его жизни. Бо-ра с энтузиазмом берётся за это задание, которое вскоре превращается в настоящее шпионское приключение. Она внимательно наблюдает за парнем, фиксируя каждую деталь его повседневной жизни, и регулярно пишет отчёты подруге.
Однако ситуация принимает неожиданный оборот, когда Бо-ра, не заметив, как это произошло, сама оказывается втянутой в водоворот чувств. Её искреннее желание помочь подруге приводит к неожиданным последствиям: и объект её наблюдений, и его лучший друг начинают проявлять к ней симпатию. Это ставит Бо-ра перед непростым выбором, где дружба, любовь и верность переплетаются в сложный узел. Фильм предлагает зрителям погрузиться в атмосферу конца XX века, где юношеские переживания и первые чувства становятся центральной темой повествования.